בשביל אבי המלחמה החלה ב-26 ביולי 1942 בדרגת סג"מ (לייטננט) ובתפקיד מפקד מחלקה ברגימנט רובאים 768 (כיום דומה לחטיבה בחיל רגלים בצה"ל), אוגדת הרובאים 138, ארמיית שדה 51, בחזית הצפונית של קווקז. ב-29 באוגוסט 1942 הפסיק את שירותו עקב פציעה. לאחר הטיפול הוחזר אל הרגימנט שלו ויחד איתם לחם במספר קרבות בהגנה על סטלינגרד.

רגימנט רובאים 768 הוביל קרב נגד טנקים ולוחמים של האויב, צפון- מערב למפעל "הבריקדות", במקום בו מספר תותחנים של הצבא הנאצי הצליחו לחדור בנקודה דרום-מערבית של המפעל. מפקד האוגדה החליט להורות שיש להרוג את כל הנאצים שפולשים לאזור. האוגדה ערכה את הלחימה צפון-מערבית מהמפעל, עד גדות הוולגה. ב-15 באוקטובר 1942 אוגדה 138 נכנסה כחלק מארמייה מספר 62 ותפקידם היה להגן על המפעל. לאחר מכן, ב-11 בנובמבר 1942, האוגדה נותקה מארמייה 62 בשטח קטן בסטלינגרד. האוגדה נלחמה במשך 40 ימים ולילות רצופים כאשר הייתה מוקפת בחיילי האויב והצליחה לשרוד. מעשה גבורה זה נרשם בהיסטוריית מלחמת העולם השנייה תחת השם "אי ליודניקוב" (Остров Людникова) או "האי הבוער" (Огненный Остров). כאשר ארמייה מספר 62 החלה להתקדם ועברה להתקפה, אוגדה 138 הרחיבה את שטח ההשפעה שלה עד שחברה לאוגדה 95. בעקבות גבורתם והאומץ הרב של לוחמי אוגדה 138, שונה שמה לאוגדת הרובאים של המשמר האדום (בתרגום חופשי - Краснознамённую Гвардейскую Стрелковую Дивизию). כמו כן, גם שמו של רגימנט הרובאים 768 שונה לרגימנט המשמר האדום מספר 207.

בשל השתתפותו של יהודה אשכנזי בקרב אמיץ בהגנה על סטלינגרד, ב- 22 בדצמבר 1942, החליטה המועצה העליונה של ברית המועצות להעניק לו את מדליית "הגנה על סטלינגרד". המדליה הוענקה לו ב-4 בנובמבר 1983.

מספטמבר 1942 ועד ינואר 1943, יהודה, היה במילואים. החל מינואר 1943 ועד מאי 1943 מונה לתפקיד מפקד פלוגת נ.ט . באותה תקופה נשלח לשרת ברגימנט רובאים מספר 67, אוגדה 20 שהייתה שייכת לארמייה מספר 56. כחלק מאוגדה זו, אבי יסיים את המלחמה בשנת 1945. מינואר 1943, אוגדה 20 של רובאי ההרים הייתה כחלק מארמייה מספר 56 שלחמה בחזית הצפונית של קווקז.

בקיץ 1943, אוגדה 20 נמצאת כ-45 קילומטרים מנובורוסיסק (Новороссийск). משימתה העיקרית הייתה בעזרת התקדמות האוגדה לכיוון אנפה, למשוך את כוחות האויב הרחק מהעיר נובורוסיסק, כדי שארמייה מספר 18 תתחיל במתקפה.

בעקבות כך אבי היה שותף בפריצת "הקו הכחול" ("Голубой линии"). הנאצים התנגדו רבות במטרה לעצור ולעקב את התקדמות הכוחות הסובייטים לכיוון אנפה. בסופו של דבר, הכוחות הנאצים איבדו משאבים וחיילים רבים, עקב כך נסוגו מהעיר נובורוסיסק. הדבר איפשר לארמייה מספר 18 להתחיל במתקפה המתוכננת. כתוצאה מהקרבות המוצלחים שיחררו את מליה זימלה (Малая земля), קובן ונובורוסיסק. בסתיו 1943, נפגשו ארמייה 56 וארמייה 18 באזור טמריוק (Temryuk).

בהרכב הצבאות בחזית הצפונית של קווקאז היו סך הכל 4 ארמיות (מספרם - 58, 9, 56 ו- 18) ואחת ארמייה אווירית (מספר 4). לתחילת המתקפה החליטו לקחת 3 ארמיות (שכוללות בתוכן 20 אוגדות של רובאים ו-4 חטיבות של רובאים), בנוסף לכך צורפה גם הארמייה האווירית ואילו בעזרת ארמייה 58 הוחלט להגן על רצועת החוף של ים אזוב. למבצע זה קראו מתקפת נובורוסיסק-טאמאן, והוא נמשך מה-10 בספטמבר ועד ה-9 באוקטובר, 1943. המבצע נחשב למבצע המסכם של הצבאות הסוביטיים בקרבות בקווקז.

בשל ההשתתפותו של יהודה אשכנזי בהגנה הרואית ואמיצה על קווקז, ב- 1 במאי 1944, החליטה המועצה העליונה של ברית המועצות להעניק לו את מדליית "הגנה על קווקז". את המדליה הוא קיבל ב-14 ביולי 1945 מהמועצה העליונה של ברית המועצות.

לאחר פתיחת הנגישות לחיילים הסובייטים אל קרים (כתוצאה ממבצע נובורוסיסק-טאמאן בשנת 1943) האויב חיזק את ההגנה בחצי האי קרץ' (Керчь) בכך שיצר שדה מוקשים במצר קרץ'. באופן ישיר חצי האי הוגן על ידי גיס 5 מתוך ארמייה 17 של הצבא הנאצי. הגיס חוזק על ידי טנקים, ארטילריה, תמיכה אווירית ויחידות רומניות. האויב התבסס בנמלים קרץ', פאודוסיה וקיק-אטלמה (Киик-Атлама). המבצע לשחרור קרים (קרץ' אלטיגן) כללה מתקפה מצד המשט הצבאי של אזוב בעזרת הובלת שלוש אוגדות מתוך ארמייה מספר 56 לאזור צפון-מזרח קרץ' (הכיוון העקרי) והובלת אגודה אחת מארמייה מספר 18 על ידי צי הים השחור לאזור יישוב אלטיגן (כיוון עזר). בסוף שנת 1943, בפרבר טואפסה (במחוז קרסנודאר), התחילה ההתארגנות של הצנחנים מארמייה מספר 18 בקרים. מה-6 ועד ה-9 בדצמבר 1943 הפך הקרב למרחץ דמים באזור היישוב אלטיגרן. מבצע קרץ'-אלטיגרן של חיל הצנחנים נקבע כאחד המבצעים הגדולים של חיל הצנחנים במלחמה הפטריוטית הגדולה. כתוצאה ממבצע זה, הייתה משיכה של כוחות אויב גדולים מכיוון פרקופ אשר שיבשה את תוכנית מתקפת הנגד של הנאצים על הכוחות התוקפים בחזית הרביעית של אוקראינה. כיבוש הבסיס בקרץ' איפשר בהמשך את שחרור חצי האי קרים.

באותה תקופה, אגד הרובאים מספר 20 היה חלק מארמייה מספר 18. רגימנט 67 היה המקום בו שירת אבי, לגדוד לא היה דגל יחידה ולצורך הענקתו בינואר 1944 הגיע מפקד המחלקה המדינית של ארמייה מספר 18, ליאוניד איליץ' ברז'נייב. המחלקה המדינית והפיקוד הגבוהה קבע את הסדר הבא: כל חייל חדש שהגיע צריך להישבע אמונים למדינה, על ידי דגל היחידה. באותה עת, אשכנזי יהודה התפקד למפלגה הקומוניסטית.

עד אפריל 1944 נמשכה ההכשרה הקרבית. החיילים שלנו עברו למתקפה בקרים מאזור סיווש ועקב כך הגנת האויב קרסה. ב-11 באפריל מהבסיס הצפוני לקרץ', הצבא הימי הנמצא תחת פיקודו של קולונל-גנרל יריומנקו עבר למתקפה. לאחר שבוע החיילים שלנו יצאו לכיוון סבסטופול, כמעט לאחר שחרור מלא של קרים. הצורך בצנחנים באזור קרים פחת. האוגדה הועברה לאזור העיר קלינצי אשר בבלארוס, שם היא הצטרפה להרכב ארמייה מספר 28 שהייתה חלק מהחזית הבלארוסית הראשונה. ב- 25 במאי 1944 רב-אלוף יוסקביץ' (И.Ф. Иоскевич) קיבל מהמטה של הארמייה, פקודה על מעבר האוגדה מתפקיד רובאי הרים לתפקיד של רובאים. אחרי זה האוגדה השתתפה במבצע לובין-ברסט, מבצע ההתקפה אינסטרבורג-קניגסברג, מבצע להתקפת ברלין ומבצע למתקפת פראג. ב- 8 ביולי 1944 כתוצאה מעקיפה מכיוון דרום-מערב עם חלקים מאוגדה מספר 20 ומארמייה 65 שוחררה העיר ברנוביץ'. מידע נוסף: העיר ברנוביץ' נכבשה בתאריך ה-27 ביוני 1941 ושוחרר בתאריך ה- 8 ביולי 1944.

בפקודה של המפקד העליון של אוגדת הרובאים מספר 20 ניתן השם הבא לאוגדה, אוגדת ברנוביץ', עם שני עטורים אדומים ועיטור סובורוב. בנוסף לכך ניתנה הוכרת תודה לאוגדה. במוסקבה, האוגדה קיבלה הצדעה ממטחי ארטילריה 20, מ-224 רובאים.

בתאריכים 22-23 ביולי, שנת 1944 התקרבה האוגדה לעיר ברסט. ב- 24 ביולי 1944 המפקד של אוגדת הרובאים מספר 20 מתוך אגד הרובאים 67, סרגיי אפנסביץ' פירזיב, קיבל פקודה לעקוף את העיר מהצד הצפוני שלה ולצאת אל הנהר בשם "הבּוּג המערבי", דבר שנעשה בהצלחה רבה כך שב- 26 ביולי הם עברו במהירות את "הבּוּג המערבי". על פי שמועות רבות, בעיר ברסט נצברו עד ל- 30 אלף נאצים אשר החזיקו בעיר באופן עקשני. אולם, כאשר מפקד הצבא הנצאי נתן הוראה לנטוש את העיר היציאות כבר היו סגורות. האוגדה לחמה נגד החיילים הנאצים משני הכיוונים. לפי דבריו של פריזב: "מפקד פלגת נ.ט, לייטננט בכיר אשכנזי, עם חייליו, תקפו והרסו שלושה נגמ"שים, כך ששריפתם סגרה על הנאצים ומנעה מהם יציאה". האויב המשיך לנסות נואשות לצאת ולסגת ואילו האוגדה עמדה ללא תנועה ופחד. לאחר זמן קצר הצטרפו חלקים נוספים וב- 30 ביולי נגמר המבצע לחיסול של הקבוצות הנאציות בברסט.
לאחר המבצע לשחרור ברסט, אגד הרובאים מספר 67 קיבל את שמה החדש, אגד הרובאים הברסטי מספר 67 עם דגל אדום. בספטמבר 1944 בעיירת ז'אבינקה השייכת למחוז ברסט, התקיימה רפורמציה של האוגדה. את המשך דרכו עשה בחזית הבלארוסית השלישית.

אשכנזי יורי קיבל את עיטור הכבוד, "הכוכבים האודמים" לאחר שחרור בלארוס הסובייטית ועבור האומץ והגבורה שבה החזיק לאורך כל הדרך, השתתפות בקרבות למען שחרור ברסט, היכולת להנהיג פלוגה הפועלת נגד טנקים והבאת השראה לחיילים לצורך השמדת הציוד של האויב. דף ההוקרה נחתם ב- 14 ביולי 1944, על ידי המפקד של אגד הרובאים מספר 67 וסגן-אלוף פירזיב. ע"פ פקודה מספר 10 מה-6 באוגוסט 1944, דף ההוקרה מספר 304 התקבל ב-20 באוגוסט 1944.

בספטמבר שנת 1944, הקומה מחדש אוגדת הרובאים 20 ליד הכפר ז'בינקה (Жабинка), הוחלט כי החטיבה תישלח למזרח פרוסיה כחלק מארמיה מספר 28 של החזית הבלרוסית השלישית.
כדי להביס את האויב במזרח פרוסיה, החזית הבלרוסית השלישית יצאה להתקפה. החזית ניהלה את מבצע אינסטרברג-קניגסברג (Инстербург-Кенигсберг) בין ה-13 ועד ל-27 בינואר 1945.
הגרמנים ידעו על בואה של ההתקפה ולכן, הארטילריה שלהם החלה לירות באש שיטתית על החי"ר שהיה בהכנות להתקפה המתוכננת מצידם.
בתאריך ה- 13 בינואר 1945, הכוחות בחזית שכללו את ארמיות 39, 5 ו-28 וכמו כן, 2 ארמיות עם טנקים אשר עשו את הצעד הראשון במתקפה.
לאחר שהארטילריה, כוחות החי"ר והטנקים היו מוכנים, יצאו כולם להתקפה עם תמיכת הארטילריה. הגרמנים הגיבו בהתנגדות רבה.
ב-20 בינואר על גדר נהר אינסטרה נפגשו ארמיות 39, 5 ביחד עם ארמיית המשמר מספר 11. לקראת ערב ה-21 בינואר ארמיית המשמר הגיעה לנהר פרגל מצפון מזרח לוואלאו ולגישות לאינסטרבורג (צ'רניאחובסק - Черняховск) מצפון.
ב-22 בינואר כבשו כוחות החזית את אינסטרבורג על אף ההתנגדות החריפה של חיל המצב, עד שעות הבוקר עברה העיר כולה לשליטה מוחלטת של הכוחות הסובייטים.
ב-26 בינואר 1945, כחלק מפיתוח ההתקפה הכוחות של צ'רנחובסקי צעדו לעבר המתאר החיצוני של קניגסברג (קלינינגרד).
כתוצאה ממבצע אינסטרברג-קניגסברג (Инстербург-Кенигсберг) חיילי החזית הבלרוסית השלישית התקדמו כ- 130 ק"מ נוספים והצליחו לחסל את הכוחות העיקריים של ארמייה מספר 3 השייכת לאויב ויחד עם זאת, יצרו תנאים להשלמת המבצע במזרח פרוסיה יחד עם החזית הבלרוסית השנייה.
רגימנט הרובאים מספר 20 שיחררה בדרכה לקניגסברג שלושה ערים: גוסב- 19-20 בינואר 1945, פרובדינסק- 27-31 בינואר ובגרטיאונובסק Bagrationovsk) בפברואר 1945.
בתאריך ה- 8 בפברואר קיבל מארסל רוקוסובסקי פקודה ממפקדיו לפנות לכיוון מערב, לחסל את האויב השוכן באזור פומרניה ולאחר מכן להיכנס אל נהר האודר.
החזית הבלארוסית השלישית הייתה אמורה להכות את מקבץ היילסברג, ולעומתם, החזית הבלטית הראשונה שנמצאת תחת פיקודו של בגרמיין (И.Х. Баграмяна) נשלחה לטפל באויבים אשר נמצאו בעיר קניגסברג וזמלנדיה (Земландия).
בסופו של המבצע האכזרי והחריף בהיילסברג בראשותה של החזית הבלארוסית השלישית האויב נתפס והושמד דרומית לקניגסברג.
מבצע קניגסברג נמשך מה- 6 באפריל ועד אשר המוצב של קניגסברג נכנע ב- 9 באפריל.
גנרל לאש (О. Лаш), מפקד המוצב נכנע דבר אשר הציל אותו מהחלטת הדין של היטלר להוציא אותו להורג בתלייה כי לפי דעתו של היטלר ובית הדין החלטה שכזו הייתה מוקדמת מידי.
ביחד עם לאש בשבי היו כמעט 94 אלף חיילים ושוטרים, מתוכם כ- 42 אלף חיילים נאצים של חיל המצב של המוצב מתו.
בהשלמתו של מבצע קניגסברג אנשי העיר מוסקבה החליטו לציין זאת עם הצדעה בקטגוריה הגבוהה ביותר- כ- 24 מטחי ירי של הארטילריות מתוך 324 אקדחים.
בהמשך לציון כיבוש קניגסברג הוחלט על הקמת מדלייה חדשה בשם "לכידת קניגסברג", דבר הנעשה בדרך כלל לרגל כיבוש הבירות. המדליה הוענקה לכל מי שהשתתף במבצע.
בתאריך ה- 7 במרץ 1945, במהלך הקרבות בקניגסברג, אבי, יהודה אשכנזי נפצע ונשלח לטיפול בעיר אינסטרבורג (צ'רניאחובסק - Черняховск) שם טופל במשך 51 ימים, עד ה- 27 באפריל.
לאחר ההתאוששות נשלח לאותה מחלקה בה שירת לפני כן, אשר בשלב זה ערכה קרבות לשחרור העיר מלניק (Мельник) בצ'כוסלובקיה. לפי פקודת המפקד המגד מונה יהודה אשכנזי להיות ע.מגד באותה דרגה.
בעקבות השתתפותו של יהודה אשכנזי בקרבות שהתחוללו במזרח פרוסיה הובאו לידיו מספר צלשי הוכרה:

• בשל השתתפותו של יהודה אשכנזי בכיבוש העיר גומבינן, Гумбиннен (גוסב, Гусев) פקד סטאלין, מרשל המפקד העליון בברית המועצות בתאריך 21 בינואר 1945, על הכרת תודה בלחימה מצוינת.
• בשל השתתפותו של יהודה אשכנזי בכיבוש העיר פרידלנד פקד סטאלין, מרשל המפקד העליון בברית המועצות בתאריך 31 בינואר 1945, על הכרת תודה בלחימה מצוינת.
• בשל השתתפותו של יהודה אשכנזי בכיבוש העיר פרייס אייל (Прейсиш Айлау) פקד סטאלין, מרשל המפקד העליון בברית המועצות בתאריך 10 בפברואר 1945, על הכרת תודה בלחימה מצוינת.
• בשל השתתפותו של יהודה אשכנזי בקרבות בעת הפלת קבוצה של חיילים גרמנים מדרום- מערב לקניגסברג פקד סטאלין, מרשל המפקד העליון בברית המועצות בתאריך 29 במרץ 1945, על הכרת תודה בלחימה מצוינת.

בשל השתתפותו של יהודה אשכנזי בקרב אמיץ וכיבוש קניגסברג קיבלו ב- 9 ביוני 1945 צו רשמי מנשיאות המועצה העליונה בברית המועצות להעניק לידיו את מדלית "לכידת קניגסברג". המדליה הוענקה ב- 22 באוקטובר 1945 ונחתם ע"י האלוף מישקין, מפקד חטיבת הרובאים מספר 20.